何云伟当初离开德云社是因为郭德纲和北京电视台闹翻了,而且何云伟正在参加星夜故事秀。扒早段如果继续待在德云社的话,很可能上不了这个节目。而当时的何云伟是刚刚从小剧场走出来,很少时间的一个相声演员,面对北京电视台这个平台他宁愿选择离开德云社,也不愿意轻易失去这样的机会。
何云伟是用了一个计谋吸引了郭德纲的注意,后来经过很多的了解过,德刚知道何云伟是有他非常好的朋友推荐的,所以同意了何云伟进德云社拜师学艺,成成了郭德纲的第一个弟子。但是在德云社最难的那一年因为北京电视台记者到郭德纲家里去采访郭德纲的时候,与他的朋友李贺彪发生了冲突,电视台对郭德纲穷追不舍,而且还联合所有电视台下架了德云社的作品,封杀了德云社,这时候何云伟宣布退出德云社。
有了一些名气的何云伟,他的野心也开始变大,他想要赚更多的钱,德云社给的演出费是已经到了不能满足他的需要的,他就开始偷偷的接一些私活,而且到处进行一些商演。这些事情被他的师傅郭德睁并纲知道以后,制止了他的这些行为,但是这也让他有了离开德云社的想法。而何云伟和郭德纲之间不仅是师徒关系,还有一个雇佣关系,在德云社学徒三年的话,要有两年是为德云社效力的。这一切都是当时为什么郭德纲的德云社春誉那么多人,却注重捧红和优美的一些原因。
真是,因为德云社的工作人员和演员都是非常多的,这些人都需要德云社去养发工资,而且这些人当中的一些婚丧嫁娶,一些人情的开支都是很多的,而而郭德纲带出来比较有名的何云伟,他是有责任回报的用社的。但是也有德云社的成员说郭德纲的管理方式是有问题的。